本文于2020年4月21日更新。
美国与古巴的关系在过去数十年间发生了巨大变化。以下梳理了近期的一些重要里程碑。
2021年4月16日
劳尔·卡斯特罗辞去共产党第一书记一职，结束了由其兄长菲德尔及1959年革命开启的古巴时代。这位89岁的领导人表示，他怀着“完成了使命，并对祖国的未来充满信心”的心情退休。
目前尚不清楚这位领导人的退休将对古美关系以及前白宫主人唐纳德·特朗普所实施的限制措施产生何种影响。总统乔·拜登近期表示，对古巴的政策“并非当务之急”。
2017年6月16日
唐纳德·特朗普宣布部分撤销巴拉克·奥巴马与古巴总统劳尔·卡斯特罗于15个月前达成的协议。
新政策禁止美国企业与武装部队企业集团（Armed Forces Business Enterprises Group）开展大多数商业交易，该集团是一家涉足古巴经济所有领域的古巴实体。不过，该政策对航空和海上旅行予以豁免，允许美国航空公司和邮轮公司继续为该岛提供服务。
特朗普政府的修正案还收紧了美国公民赴古巴旅行的规定。他们现在只能以有组织团体的形式前往，且目的须限于教育、专业或人道主义等特定用途。
2016年3月21日
巴拉克·奥巴马成为88年来首位踏上古巴土地的美国总统。他在推特上写道：“Que bolá Cuba”，这是一句非正式的古巴问候语。“刚刚抵达，期待与古巴人民见面，并直接听取他们的意见。”
此次访问包括与劳尔·卡斯特罗总统的会谈，标志着北美与古巴长达半个世纪的疏离就此结束，也标志着华盛顿历时三年、旨在恢复与该岛外交关系的努力取得成果。
2016年2月18日
白宫宣布，巴拉克·奥巴马总统将于3月访问古巴。他将成为90年来首位踏上古巴土地的美国总统。这位世界领袖在推特上发文宣布这一美国外交政策上的里程碑。
2015年9月19日
教皇方济各首次访问古巴时，回顾了两国外交关系的恢复，而他曾协助促成此事。
教皇在哈瓦那的欢迎仪式上表示，这个加勒比国家与美国关系正常化令他充满希望。“这是文化相遇与对话的胜利，是普遍发展体系战胜团体与王朝体制（这一体系早已注定消亡）的标志。我敦促政治领导人坚持这一道路，充分发挥其全部潜力，以此作为他们为各自人民及整个美洲的和平与福祉所承担的崇高职责的证明，并成为整个世界和解的典范。”
2014年12月17日
奥巴马政府宣布有意放宽对这个加勒比岛国的制裁，为两国恢复外交关系奠定基础。这一点在2015年4月于巴拿马举行的美洲峰会期间得到确认，当时巴拉克·奥巴马总统与劳尔·卡斯特罗握手，这是两国国家元首之间的首次正式会晤。
古巴财政部长莉娜·佩德拉萨·罗德里格斯在出席墨西哥拉丁美洲世界经济论坛期间就两国关系的缓和发表讲话，时间为5月。
2015年7月20日
古巴与美国在时隔54年后恢复外交关系，两国相互重新开放大使馆，这表明双方愿意开展合作，尽管两国关系此前曾经历动荡。然而，要实现两国关系的全面正常化，仍有许多障碍需要克服。国会需要废除贸易禁运，以允许佛罗里达海峡两岸之间的大部分出口、进口和投资，而两国政府之间的分歧清楚表明，经历数十年的互不信任之后，前路依然漫长。
2015年8月14日
在美国与古巴关系的一个历史性时刻，国务卿约翰·克里在最近恢复运作的美国驻哈瓦那大使馆升起美国国旗。尽管经济禁运在法律上依然存在，但这仍是两国外交关系正常化进程中的又一重要步骤。
克里在国务院发言，站在古巴外交部长布鲁诺·罗德里格斯身旁时表示：“这一里程碑并不意味着两国政府之间仍然存在的分歧已经结束。但它确实反映了一个现实：冷战早已结束，两国的利益通过接触而非疏离能得到更好的维护。”
鉴于合作的新时代，我们梳理了古巴禁运的关键时刻时间线：
