作为少数仍实行国家主导型共产主义经济的社会之一，自1959年革命以来，古巴的住房发展走过了一条独特的社会和经济道路。然而，7月，古巴国民议会批准了一部新的宪法草案，承认市场机制可以发挥更广泛的作用，其中包括放开住宅私有产权市场。
这一经济重组建立在此前现代化计划的基础之上，即2011年《指导方针》改革方案。该方案最初允许古巴人购买住房，此次改革旨在促进年度GDP增长并优化外国投资。
美国前总统巴拉克·奥巴马于2014年努力推动美古关系正常化（尽管这一进程大部分被逆转），这促成了2015年到访该岛的游客超过500万人次。自2010年以来，数十万古巴人开始自谋职业，其中许多人从事旅游业，餐馆、私人交通和住宿服务也随之增加。
新的市场改革旨在使该国的社会主义政策更具可持续性，住房所有权与其他措施并行，推动新一代企业家涌现。
不过，路易斯·卡洛斯·巴蒂斯塔等评论人士认为，修改现行宪法并不意味着建立完全自由开放的市场。例如，古巴的社会主义制度仍严格监管自谋职业行为，并对违规者施以处罚。但宪法对私人财产所有权的变更拓展了发展机会。
房屋价值
据估计，在1959年革命后国有化的住房如今价值超过1000亿美元。古巴政府虽不公布房产估值，但房地产经纪人称，哈瓦那的房价正在迅速上涨。这座城市深受外国人欢迎，在工薪阶层社区，一套公寓的售价可能不到15,000美元。向外国人出售私人房产仍属违法，规避这些限制——安排朋友或家人（在古巴）代他人购买房产——风险极高，尤其是在这个房地产交易基本都以现金进行的市场中，外国人既没有产权保险，也得不到基本的产权保障。
不过，近期的经济改革引发了担忧：新的房地产市场可能助长外国投资者投机，并迫使古巴人迁离。据报道，住房市场地下交易已开始繁荣，其中古巴裔美国人是重要推动力量。
1990年后经历“特殊时期”的紧缩政策，古巴虽出现了一些经济分化，但社会住房的历史特点使住房所有权在很大程度上没有造成社会分化。然而，正在兴起的住房市场（无论合法与否）催生了一种新现象：购买力最强的人群集中到最理想的地区。如今可以出售住房，这为低收入家庭提供了机会：如果他们在理想地段拥有一套好房子，便可将房屋价值变现，以满足其他基本需求。同样，“新富”现在也能够把资金投入住房，在自己选择的地区购置优质房产。
古巴仍面临整体住房危机和住房短缺问题，开展大型住房计划的资源有限。政府降低了新建受监管住房的最低标准，为最贫困人群设立住房改善补贴，并启动了一项计划，以消除老旧住宅（即“城堡式住宅”）中最恶劣的一些居住条件。将居民迁往新的住宅开发项目，正在取代早先在当地社区开展的参与式改造模式。但满足大规模住房需求仍面临重大挑战。
爱彼迎
尽管有人担心外国人持有房产的比例会上升，但古巴新兴的房地产市场很大程度上源于本土投资。在一些地方，平均月工资为35美元；在为政府工作的古巴人中，90%有许多人依靠非正规经济（即“黑市”）弥补低收入。为了增加收入，古巴房主可以合法地把自住房中的房间改作接待访客（通常是外国游客）之用；访客住一晚所付的金额，往往相当于许多人一个月的收入。
古巴私人家庭旅馆（casas particulares）不断发展，引起了爱彼迎的关注。自该平台2015年开始在古巴运营以来，已有超过22,000间客房上线，创造了至少4,000万美元的收入。
作为爱彼迎游说美国政府、推动恢复奥巴马时期“人与人交流”签证的一部分——这类签证允许美国人不参加团体旅游便可访问该岛——爱彼迎声称，古巴是其增长最快的市场（尽管起点较低）。爱彼迎成功说服国会，将入住私人家庭旅馆纳入“支持古巴人民”战略，因为爱彼迎的租金收入流向居民，而非国家。
古巴企业以及爱彼迎等公司的一个主要挑战，是古巴缺乏普及互联网接入；互联网主要仅在旅游酒店、部分工作场所和日益增多的本地互联网服务点提供。新任总统米格尔·迪亚斯-卡内尔最近宣布计划在手机上推出互联网服务，让另外500万用户获得网络接入，以促进经济发展并“帮助古巴人捍卫他们的革命”。不过，爱彼迎业务可能扩大也令人担忧。在其他地方，该平台已对市场产生显著扭曲效应，推高月租金并迫使当地居民迁出。
中国的经验
中国新兴的市场（卡斯特罗《指导方针》的灵感来源）或能为古巴制度如何实现现代化提供宝贵经验，尽管两国在规模和经济发展水平上存在差异。2005年，经济学家预言中国住房市场将出现泡沫，这预示着投资黄金时代即将结束。然而，中国的私有房产受到严格管控和监测；市场过热时限制交易、市场低迷时提供激励等“降温”政策都在实施。鉴于两国都通过开放市场来维持社会主义治理，中国领导人对古巴的影响也很大，古巴可以采取类似策略来控制投机。
自1959年以来，古巴住房发展并不完全符合新自由主义的住房产权观念。“社会住房所有权”带来了安全感，却不具备投资价值，也不会带来价格升值。住房条件恶劣仍是最严峻的挑战之一。与许多国家一样，某种程度的市场化或许有益，但国家干预住房仍可成为福利政策的重要工具。在革命时期，住房并未像新自由主义经济体那样成为不平等的根源。
古巴住房真正需要的是古巴经济大幅改善，和/或美国结束对古巴的经济封锁。但新的宪法变革或许能在一定程度上支持创业型商业部门与国有部门并存；不过，要解决古巴毋庸置疑的住房需求，仍需投入资源用于建设和翻修。这必将受到古巴民众的欢迎，提升他们的生活质量，尤其惠及无法拥有自己住房的年轻一代。宪法草案获批后，立法者将就其征求意见，之后再举行全国公投。外国投资者正在观望并游说，但最终将由人民作出决定。
